Использование: в медицине, так как обладает антигипоксической, редуктазной, антиангинамной и противоишемической активностью. Сущность изобретения: продукт - дикалиевая соль N-(3-хлоро-1,4-нафтохинонил)-2-глутаминовая кислота формулы C15H10NK2ClO6 Т.пл. 250°С, вых. 56% . Реагент 1: 2,3-дихлор 1,4-нафтохинон. Реагент 2: глутаминовая кислота. Условия реакции: в присутствии КОН при нагревании. 7 табл.
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к биологически активным соединениям, проявляющим антигипоксическую, редуктазную, антиангинальную активность и противоишемическое действие.
Предлагаемое биологически активное соединение является новым производным 1,4-нафтохинона.
В литературе описаны производные 1,4-нафтохинона, обладающие различной биологической активностью, например 2-метионино-3-хлоро-1,4-нафтохинон (1) [1] проявляющий фунгицидные свойства.
Наиболее близким аналогом по строению и по действию к заявляемому соединению является 2,3-диметокси-5- метил-6-нонапренил-1,4-бензохинон (убинон) (II) [2]
Цель получение нового производного 1,4-нафтохинона, проявляющего антигипоксическую, редуктазную, антиангинальную активность и противоишемическое действие.
Поставленная задача решается тем, что используется дикалиевая соль N-(3-хлоро-1,4-нафтохинонил)-2-глутаминовой кислоты III
Синтез предлагаемого соединения основан на взаимодействии 2,3-дихлоро-1,4-нафтохинона с глутаминовой кислотой в присутствии гидроксида калия.
Спектроскопическое исследование заявляемого соединения (II) подтверждает наличие карбонильных групп. Поглощение карбонилов хинона обнаружено в области 1680 см-1. В спектре проявляется также характеристическая полоса вторичной аминогруппы, сопряженной с хиноидным ядром в области 3288 см-1 и первичной аминогруппы в области 2580 см-1.
Полученные данные свидетельствуют о том, что испытуемое соединение обладает большой широтой терапевтического действия: проявляет высокую антигипоксическую, редуктазную, антиангинальную активность и противоишемическое действие, причем по всем перечисленным видам активности превосходит эталонные препараты убинон, оксибутират натрия, цитохром С, и может быть использовано для лечения гипоксии различных органов ишемия сердца, инфаркт миокарда и др.
Формула изобретения
Дикалиевая соль N-(3-хлор-1,4-нафтохинонил)-2-глутаминовой кислоты формулы
проявляющая антигипоксическую, редуктазную, антиангинальную и противоишемическую активность.