L международная выставка-презентация
научных, технических, учебно-методических и литературно-художественных изданий

1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ


Название1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ
Разработчик (Авторы)Толстиков Г.А., Шульц Э.Э., Капина А.П., Толстикова Т.Г., Гадеева Н.Р., Музычкина Р.А.
Вид объекта патентного праваИзобретение
Регистрационный номер 2024532
Дата регистрации15.12.1994
ПравообладательИнститут органической химии Уральского отделения РАН
Медаль имени А.Нобеля

Описание изобретения

Использование: в химии кремнийорганических веществ. Сущность изобретения: продукт 1: 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5- a -фурил)-5,8,8а,8b-тетрагидро антрацен-9,10-дион. Т.пл. 206-208°С, выход 59%. Реагент1: 1- a -фурил)-3-триметилсилоксибутадиен. Реагент 2: нафтазарин. Условия реакции: бензол. 1 табл.

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)- 5,8,8а, 8в- тетрагидроантрацен-9,10-диону формулы (1)
 обладающему защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.

В настоящее время интерес к поиску препаратов, обладающих антивирусной активностью, значительно возрос. В фитовирусологии это связано прежде всего с необходимостью повышения противовирусных мероприятий в условиях интенсивного земледелия. Поиск ингибиторов патогенных процессов при заболеваниях картофеля стоит особенно остро в связи с тем, что до сих пор радикально не решена селекционным путем проблема защиты картофеля от различных заболеваний. Между тем, такие заболевания, как листовые пятности, закручивание листьев уносят в некоторых регионах до 10% урожая в год. Поэтому поиск нефитотоксичных, фитостимулирующих, иммунизирующих ингибиторов патогенных процессов является актуальным.

Известно, что природные антрахиноны обладают ростостимулирующей, противоопухолевой, бактерицидной, фунгицидной активностью (1). Синтезирован новый 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-фу- рилтетрагидроантрахинон, обладающий защитным действием при поражении картофеля вирусными заболеваниями.

В качестве аналога по свойствам выбран широко применяемый в сельском хозяйстве ретардант хлорхолинхлорид (хлормекват, препарат ТУР) формулы СlCH2CH2N+(CH3)3Cl- [2].

Целью изобретения является поиск новых высокоэффективных средств защиты картофеля о вирусных заболеваний в ряду замещенных производных антрахинона. Поставленная цель достигалась новым 1,4-дигидрокси-5- αфурил-7-триметилсилокси-тетрагидро-антрахиноном, вышеприведенной формулы (1), проявляющим защитное действие при вирусных заболеваниях картофеля.

Способ получения соединения (1) заключается в реакции циклоприсоединения 1(α -фурил)-3-триметилсилокси-бутадиена с нафтазарином при кипячении в бензоле. Выход вещества (1) составляет 59%.

__________→+
ЛД50 соединения I составляет 1200 (950-1400) мг/кг. Соединение относится к третьему классу умеренно опасных веществ. ЛД50 для аналога по свойствам - 67%-ного водного раствора хлормеквата (ТУР) составляет 640 мг/кг, т. е. токсичность изучаемого соединения в 2 раза ниже, чем у аналога по свойствам.

Защитное действие предлагаемого препарата от вирусных заболеваний картофеля исследовали в полевых условиях. Полевые испытания соединения проводили на картофеле, нестойком к вирусному поражению на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения индикатора Nicotiana glutinosa. Размер делянок - 3 м2, число учетных растений - 45, по три повторности каждого варианта. Обработку растений, пораженных фитовирусами, осуществляли в фазу бутонизации путем опрыскивания растений растворами испытываемых веществ в концентрации 0,005%. В течение вегетации определяли интенсивность поражения вирусными заболеваниями контрольных (необработанных) и опытных растений, а также концентрацию вирусов в листьях картофеля методом предельного разведения сока. В конце вегетационного периода был проведен учет урожая контрольных и опытных растений. Полученные результаты представлены в таблице.

Из данных таблицы видно, что на делянках, обработанных 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а,8в-тетра- гидроантрацен 9,10-дионом (1), количество визуально здоровых кустов составили 20%, тогда как на делянках контрольной группы количество визуально здоровых кутов в 2 раза ниже; процент растений, пораженных тяжелыми формами вирусных заболеваний (закручивание листьев) при использовании заявляемого соединения составляет 33,2% , по сравнению с 71,2% (в 2 раза больше) в контроле. Урожая клубней картофеля повысился на 16% , или на 70 г на каждый куст; использование препарата ТУР в этих условиях привело к повышению урожайности на 7% (в 2,3 раза ниже) и увеличению массы на 20 г каждого куста.

По данным (2) при использовании частично пораженного картофеля введение препарата ТУР привело к увеличению урожайности на 17-22 ц/га, что составляет 4,5-7,5%. Пораженность вирусными болезнями уменьшилась в 2,5-3,0 раза против необработанного картофеля (контроль). В нашем случае при использовании полностью пораженного картофеля пораженность снизилась на 16,5-18,5%, урожайность повысилась на 24,5-25,8%.

Таким образом, 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а, 8в-тетрагидроантрацен-9,10-дион-вещество умеренно-токсичное, обладает выраженной фитостимулирующей активностью, смягчает проявление вирусных заболеваний, снижает концентрацию вирусов в листьях, обладает иммунизирующим противовирусным действием, способствует прибавке урожая картофеля.

Формула изобретения

 

1,4-Дигидрокси-7-триметилсилокси-5- ( α - фурил)-5,8,8а,8b- тетрагидроэнтрацен-9,10-дион формулы

обладающий защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.

 

Изобретение "1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ" (Толстиков Г.А., Шульц Э.Э., Капина А.П., Толстикова Т.Г., Гадеева Н.Р., Музычкина Р.А.) отмечено юбилейной наградой (25 лет Российской Академии Естествознания)
Медаль Альфреда Нобеля