Использование: в химии кремнийорганических веществ. Сущность изобретения: продукт 1: 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5- a -фурил)-5,8,8а,8b-тетрагидро антрацен-9,10-дион. Т.пл. 206-208°С, выход 59%. Реагент1: 1- a -фурил)-3-триметилсилоксибутадиен. Реагент 2: нафтазарин. Условия реакции: бензол. 1 табл.
Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)- 5,8,8а, 8в- тетрагидроантрацен-9,10-диону формулы (1)
обладающему защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.
В настоящее время интерес к поиску препаратов, обладающих антивирусной активностью, значительно возрос. В фитовирусологии это связано прежде всего с необходимостью повышения противовирусных мероприятий в условиях интенсивного земледелия. Поиск ингибиторов патогенных процессов при заболеваниях картофеля стоит особенно остро в связи с тем, что до сих пор радикально не решена селекционным путем проблема защиты картофеля от различных заболеваний. Между тем, такие заболевания, как листовые пятности, закручивание листьев уносят в некоторых регионах до 10% урожая в год. Поэтому поиск нефитотоксичных, фитостимулирующих, иммунизирующих ингибиторов патогенных процессов является актуальным.
Известно, что природные антрахиноны обладают ростостимулирующей, противоопухолевой, бактерицидной, фунгицидной активностью (1). Синтезирован новый 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-фу- рилтетрагидроантрахинон, обладающий защитным действием при поражении картофеля вирусными заболеваниями.
В качестве аналога по свойствам выбран широко применяемый в сельском хозяйстве ретардант хлорхолинхлорид (хлормекват, препарат ТУР) формулы СlCH2CH2N+(CH3)3Cl- [2].
Целью изобретения является поиск новых высокоэффективных средств защиты картофеля о вирусных заболеваний в ряду замещенных производных антрахинона. Поставленная цель достигалась новым 1,4-дигидрокси-5- αфурил-7-триметилсилокси-тетрагидро-антрахиноном, вышеприведенной формулы (1), проявляющим защитное действие при вирусных заболеваниях картофеля.
Способ получения соединения (1) заключается в реакции циклоприсоединения 1(α -фурил)-3-триметилсилокси-бутадиена с нафтазарином при кипячении в бензоле. Выход вещества (1) составляет 59%.
__________→+
ЛД50 соединения I составляет 1200 (950-1400) мг/кг. Соединение относится к третьему классу умеренно опасных веществ. ЛД50 для аналога по свойствам - 67%-ного водного раствора хлормеквата (ТУР) составляет 640 мг/кг, т. е. токсичность изучаемого соединения в 2 раза ниже, чем у аналога по свойствам.
Защитное действие предлагаемого препарата от вирусных заболеваний картофеля исследовали в полевых условиях. Полевые испытания соединения проводили на картофеле, нестойком к вирусному поражению на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения индикатора Nicotiana glutinosa. Размер делянок - 3 м2, число учетных растений - 45, по три повторности каждого варианта. Обработку растений, пораженных фитовирусами, осуществляли в фазу бутонизации путем опрыскивания растений растворами испытываемых веществ в концентрации 0,005%. В течение вегетации определяли интенсивность поражения вирусными заболеваниями контрольных (необработанных) и опытных растений, а также концентрацию вирусов в листьях картофеля методом предельного разведения сока. В конце вегетационного периода был проведен учет урожая контрольных и опытных растений. Полученные результаты представлены в таблице.
Из данных таблицы видно, что на делянках, обработанных 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а,8в-тетра- гидроантрацен 9,10-дионом (1), количество визуально здоровых кустов составили 20%, тогда как на делянках контрольной группы количество визуально здоровых кутов в 2 раза ниже; процент растений, пораженных тяжелыми формами вирусных заболеваний (закручивание листьев) при использовании заявляемого соединения составляет 33,2% , по сравнению с 71,2% (в 2 раза больше) в контроле. Урожая клубней картофеля повысился на 16% , или на 70 г на каждый куст; использование препарата ТУР в этих условиях привело к повышению урожайности на 7% (в 2,3 раза ниже) и увеличению массы на 20 г каждого куста.
По данным (2) при использовании частично пораженного картофеля введение препарата ТУР привело к увеличению урожайности на 17-22 ц/га, что составляет 4,5-7,5%. Пораженность вирусными болезнями уменьшилась в 2,5-3,0 раза против необработанного картофеля (контроль). В нашем случае при использовании полностью пораженного картофеля пораженность снизилась на 16,5-18,5%, урожайность повысилась на 24,5-25,8%.
Таким образом, 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а, 8в-тетрагидроантрацен-9,10-дион-вещество умеренно-токсичное, обладает выраженной фитостимулирующей активностью, смягчает проявление вирусных заболеваний, снижает концентрацию вирусов в листьях, обладает иммунизирующим противовирусным действием, способствует прибавке урожая картофеля.
Формула изобретения
1,4-Дигидрокси-7-триметилсилокси-5- ( α - фурил)-5,8,8а,8b- тетрагидроэнтрацен-9,10-дион формулы
обладающий защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.